20岁那年，虞愚考学去上海，临摹清代宫廷刻帖《三希堂法帖》，并先后得到曾熙和于右任等书法家指点，画家刘海粟也曾在虞愚临本上写下“美在斯”三字。这些对年轻书家而言，都是极好的鼓励。

　　上世纪三十年代初，虞愚结识弘一法师(李叔同)，得其传授。他在弘一法师的书法中得到深刻的感悟和启迪，称赞弘一法师的字有天然美感，“一点一撇一捺如同天造地设”，稍动分毫，则失却平衡。而弘一关于“以人传字而非以字传人”，即写好字先要做好人的见解，也深为虞愚认同。因此，虞愚在“文革”中被当做“反动书法权威”批斗时，也能不计得失荣辱，这般姿态不得不说也是受了弘一法师的影响。

　　虞愚欣赏弘一书法，却不单模仿，也想在此基础上创立自己的风格。学者刘再復为《寒梅墨韵︱杜永志书法集》写作的序言中提到，“愚体中有弘体的底蕴，更增一层弘体中稍弱的骨力，在柔中添了刚气”。虞愚“转益多师是吾师”的见地，亦为其弟子如杜永志等承袭。

　　甚至，对于弘一法师的思想，虞愚也敢于质疑。刘再復记得，虞愚曾撰一对联，写“会心不作闲言语，泉水何曾有浊清”，这与弘一的“泉水在山乃清”对照来看，足见虞愚更重“心学”，对“心本体”的认识更彻底，认定泉水之清不在山中而在心中，不愧为弘一法师高足。杜永志师承虞愚书体，既有虞体神韵，也蕴含弘一法师禅意。